วันที่ 5 ของ World Series of Poker Main Event ปี 2008 เสร็จสมบูรณ์และสนามลดลงเหลือ 79 คน
วันเริ่มต้นด้วยผู้เล่น 189 คนและ Jeremy Joseph เป็นผู้นําด้วยชิป 2.1 ล้านชิป โจเซฟขยับขึ้นเป็น 3.2 ล้านคนตลอดทั้งวัน แต่ถูกแซงหน้าโดยผู้เล่นหกคนรวมถึง Mark Ketteringham ซึ่งจบวันด้วยชิปนําที่ 5.7 ล้าน
อันดับที่สามบนลีดเดอร์บอร์ดคือ Tiffany Michelle สมาชิกของสื่อโป๊กเกอร์และเป็นหนึ่งในผู้หญิงเพียงสองคนที่เหลืออยู่ใน Main Event ปี 2008 มิเชลเริ่มต้นด้วยชิปเพียง 900,000 ชิปและจบลงด้วย 3.8 ล้านชิป
"[วันที่ 5] เยี่ยมมาก" มิเชลกล่าว "ราบรื่นมาก ง่ายมาก และไม่มีเสียงสูงหรือต่ําที่บ้าคลั่ง"
นี่เป็นเงินสดก้อนแรกของมิเชลในทัวร์นาเมนต์ใหญ่ และเธอได้รับความสนใจมากมายจากแฟนๆ และสื่อต่างๆ หลังจากบรรจุชิปกองใหญ่ของเธอในตอนท้ายของคืนมิเชลโพสท่าถ่ายรูปกับผู้ชมหลายคนและแบ่งปันคําพูดสองสามคํากับเพื่อนที่ดีของเธอมาเรียโฮผู้เข้าเส้นชัยหญิงอันดับต้น ๆ ใน Main Event ปี 2007
Phil Hellmuth มีวันขึ้นและลงและจบลงด้วยประมาณ 720,000 ซึ่งตามหลังกองชิปเฉลี่ยเพียง 1.7 ล้านชิป Hellmuth จะเริ่มวันที่ 6 ด้วยการลงโทษวงโคจรเดียว ซึ่งเป็นผลมาจากการเผชิญหน้าที่เขามีกับ Cristian Dragomir เมื่อสิ้นสุดวันที่ 5 Dragomir เรียก Hellmuth's pre-flop reraise ด้วย 10-4 และแสดงให้เห็นหลังจากบังคับให้ Hellmuth พับ AK บนความล้มเหลวสูงสิบครั้ง Hellmuth บินออกจากที่จับและเริ่มโจมตี Dragomir โดยเรียกชาวโรมาเนียว่า "ผู้เล่นที่แย่ที่สุดในประวัติศาสตร์" เหนือสิ่งอื่นใด เฮลมุธดําเนินต่อไปหลายนาทีก่อนที่ผู้ดูแลทัวร์นาเมนต์จะตัดสินว่าเขาไปไกลเกินไปและออกสร้อยข้อมือผู้ชนะ 11 สมัยพร้อมจุดโทษ
Mike Matusow เล่นที่โต๊ะฟีเจอร์ตลอดวันที่ 5 และจะกลับมาในวันพรุ่งนี้ด้วยชิปมากกว่าหนึ่งล้านชิป ผู้มีชื่อเสียงคนอื่นๆ ที่กลับมาในวันที่ 6 ได้แก่ Alex Outhred, Kido Pham, Victor Ramdin, Matt Matros, Peter Neff, Adam Levy, Owen Crowe, Chino Rheem, Brandon Cantu และ Dave Benefield
มือโปรชื่อดัง Gus Hansen และ Allen Cunningham ถูกคัดออกในวันที่ 5 ซึ่งสร้างความผิดหวังให้กับฝูงชนที่นี่ที่ริโอเป็นอย่างมาก ผู้ที่ถูกคัดออกในวันที่ 5 คือผู้ถือสร้อยข้อมือ WSOP Hoyt Corkins, Jeff Madsen และ Mark Vos ซึ่งคนหลังถูกจับในมือสุดท้ายของวันที่เมื่อ AK ของเขาวิ่งเข้าไปในกระเป๋าเอซของ Dennis Phillips
